Werk zoeken is veelal een proces vol met teleurstellingen en hobbels. In de techniek van omgaan met obstakels worden deze obstakels en moeilijkheden expliciet geïnventariseerd en wordt gebrainstormd over oplossingen. Mensen ervaren het vaak als heel helpend als hun moeilijkheden expliciet worden gemaakt en behandeld.

Belangrijk is dat de professional dit op een korte, inventariserende manier doet. Het hoeft ook geen uitputtende lijst van obstakels te zijn.